Ha giocato in 13 club di diversi paesi, con diversi è stato in più di un'occasione. Ha attraversato l'Argentina, l'Uruguay, il Messico, la Spagna e Cipro. Ha indossato le maglie di squadre come America de Cali, Millonarios, Vélez Sársfield, Independiente de Avellaneda, Real Valladolid e Defensor Sporting, tra gli altri. Ha più di 400 partite in carriera e ha segnato circa 145 gol. È stato il campione della Copa America con la squadra nazionale colombiana e ha vinto cinque titoli a livello di club. Nel 2008, ha segnato tre gol con il Boca Juniors in una delle vittorie più importanti di Godoy Cruz nella sua storia, affrontando gli Xeneizes. Ha segnato un gol da cilena nelle qualificazioni sudamericane per la Coppa del Mondo Corea-Giappone 2002. Nel 2014 ha fatto causa a Falcao García per aver accettato il suo soprannome di «El Tigre» e nel 2015 è stato imprigionato per guida in stato di ebbrezza, qualche anno prima aveva investito due persone su una moto con il suo furgone. Ha avuto una carriera lunga e controversa. Finì per ritirarsi nel 2014, giocando per Boyaca Chico, all'età di 37 anni.
Oggi ha 44 anni e ha deciso di tornare nel calcio professionistico colombiano. Dopo il suo ritiro, e dopo aver ricoperto la stessa posizione in Boyacá Chicó, Jairo 'El Tigre' Castillo sarà il nuovo allenatore in avanti del Club Llaneros de Villavicencio, nel torneo BetPlay, la seconda divisione del FPC. Con la sua esperienza e conoscenza, l'ex calciatore cercherà di aiutare la squadra guidata da Jersson González, un altro ex calciatore, e quindi aumentare la sua efficacia contro i gol avversari. Oggi sono fuori dalla zona di promozione e sono la terza squadra del torneo con il minor numero di gol segnati.
Attraverso una dichiarazione, il club ha ufficializzato l'arrivo di Castillo e per mano sua cercheranno di porre fine alla brutta lotta in cui stanno arrivando. Attualmente occupano l'undicesimo posto nella classifica dei tornei BetPlay e totalizzano 13 punti. Hanno vinto tre partite, pareggiato quattro e perso quattro. Sperano che con l'arrivo di «El Tigre» le cose inizieranno a funzionare ed è così che cercheranno di dimostrarlo al prossimo appuntamento, quando affronteranno l'Atlético F.C. allo stadio Pascual Guerrero, nella città di Cali. Per quella partita, che inizierà alle 15:00 di venerdì 15 aprile, la squadra di Villavicencio potrebbe formarsi con le stesse 11 giocate contro il Real Santander, una partita che è finita a pari merito con 2 gol, con i punteggi di Bryan Urueña e Mario Alexander Álvarez.
Dopo che l'assunzione di Jersson González è diventata ufficiale all'inizio di aprile, la squadra ha fatto diversi movimenti a livello di struttura. Dopo la partenza di Walter Aristizábal, l'intero staff tecnico è stato ricomposto e l'impegno del club, in questa occasione, è quello di cercare il contributo di punti di riferimento da club con una lunga storia nella prima divisione. Uno di questi è l'America di Cali. Pertanto, Castillo viene aggiunto come primo dei nomi desiderati per questo processo di ristrutturazione.
Va ricordato che 'El Tigre' ha iniziato la sua carriera in America a Cali, nel 1994. Fu ceduto in prestito all'Atlético Bucaramanga nel 1995 e con i leopardi vinse il campionato di Seconda Divisione, essendo uno dei giocatori più importanti di quella stagione. Tornò in America un anno dopo, e lì ottenne diverse delle sue migliori interpretazioni. Riuscì a diventare il capocannoniere del campionato, nella stagione 1996-1997 e il suo club vinse il torneo quell'anno. Con i Red Devils, ha vinto il titolo della Merconorte Cup nel 1999, il primo successo internazionale della squadra. In quel momento ha fatto il salto in Argentina e ha iniziato il suo viaggio nel calcio in quel paese.
Ora, con Llaneros, spera di dimostrare tutto ciò che ha imparato nel corso degli anni. Dovremo vederlo.
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