Hijo del actor y director Leo y de la actriz Eileen, el chico tenía asegurado el camino de la actuación con solo pedirlo. Nació en Santa Mónica el 17 de agosto de 1960. Su hermano menor, ya fallecido por una miocardiopatía, también se dedicó a la actuación, en cambio el mayor, Michel, optó por la música. Es compositor de bandas sonoras.
Quien fue galardonado dos veces como mejor actor en los Oscar proviene de una familia judía por parte de padre, emigrada de Lituania y Rusia y por parte de madre, de una familia católica, de italianos e irlandeses. Recibió una educación laica en las escuelas Malibu Park Junior y Santa Monica High School. Durante su niñez se hizo amigo de otro actor que sería tan famoso y “chico malo de Hollywood” como él, Charlie Sheen.
Su debut en la pantalla chica fue a los 14 años cuando tuvo una pequeña parte en un episodio de 1974 de la popular serie “La familia Ingalls” llamado “La voz de Tinker Jones”, que fue dirigido por su padre. En su breve aparición, en la que comparte escena con los hermanos Oleson y las hermanas Ingalls, ayudaba a un sordomudo en la construcción de una campana para la iglesia del pueblo.
“Lo trajeron al set para pasar el rato y ser un extra”, reveló Alison Margaret Arngrim, actriz que interpretó a la malvada Nellie Oleson. “No tenía líneas, solo estaba en la escena”, contó la actriz a Yahoo Entertainment. En esta aparición, el futuro actor no llamó la atención por su trabajo, que fue breve, sino por haberse desmayado en el set. Hacía un calor aplastante en California, en el área donde se filmaba, con ropa de época, y el chico se desplomó, según la actriz, como una “bolsa de papas” y agregó: “y no volvió a levantarse, yo siempre volvía a levantarme”. Los chicos sufrían desmayos en la serie.
Su primer rol en el cine fue en la película “Taps, más allá del honor” en 1981 junto a Timothy Hutton, George C. Scott y Tom Cruise. Y su carrera despegó con un protagónico en una película de 1983 Bad Boys, ambientada en un centro de detención de menores, cuyo personaje mataba accidentalmente al hermano menor de un rival. Faltaban dos años para que conociera a Madonna y se casara con ella, dando inicio a una turbulenta vida sentimental.
Respuesta: El actor de la foto es Sean Penn