Après le départ réussi de Juan Carlos Osorio de l'América de Cali, le club a officialisé le retour d'Alexandre Guimares, un entraîneur brésilien qui a dirigé l'équipe de Vallecaucano en 2019 et remporté la Ligue colombienne. Un entraîneur qui excite les fans des « Red Devils » et avec qui ils espèrent retrouver leur bon temps dans la compétition locale. Le moment du club n'est pas le meilleur et les managers parient sur le lien que le Brésilien entretient avec certaines des pièces clés de l'équipe.
C'est la deuxième fois qu'Alexandre Guimaraes dirigera l'América de Cali et c'est la deuxième fois qu'il remplace Juan Carlos Osorio, la première fois en 2021 à l'Atlético Nacional et maintenant il le fait au club de vallecaucano. L'entraîneur reçoit une équipe qui n'a pas réussi à se consolider mais qui a le sens de l'esprit après la dernière victoire contre Millonarios. À son retour, il devra s'adapter rapidement à l'équipe puisque dimanche prochain, le 10 avril, ils affronteront l'Atlético Nacional de Medellin, un match dans lequel beaucoup plus de trois points sont joués.
America de Cali occupe la 12e place du classement de la BetPlay League avec 18 points et compte trois points de retard sur Envigado qui est huitième, tandis que l'Atlético Nacional, son prochain rival, est en tête du classement avec 30 points. Cinq matchs gagnés, trois à égalité et six perdus, sont l'équilibre que l'entraîneur brésilien trouve pour jouer le reste de la saison. L'Amérique a marqué 16 buts, mais en a marqué 17, ce sur quoi Guimaraes devra également travailler dans la dernière étape de la compétition.
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Au cours de la saison 2019, l'Amérique a commencé avec Fernando « El Pecoso » Castro sur le banc, qui avait le devoir de rendre les Red Devils les protagonistes du concours local, mais le début n'était pas le meilleur. Il est tombé dans un tournoi amical contre Santa Fe et Millonarios, alors que dans la Ligue colombienne, ils ont pris un bon départ, mais à la 12e date, trois défaites consécutives ont conduit les managers à prendre la décision de renvoyer l'entraîneur. L'équipe est passée sous le commandement de Jersson Gonzales qui l'a classée dans les huit, mais a été éliminée.
Après cette situation, Alexandre Guimaraes est venu sur le banc de l'América de Cali pour tenter d'améliorer ce qui avait été fait lors du tournoi Apertura. Le Brésilien a mené l'équipe à se qualifier pour les coups de circuit, où il s'est qualifié pour la grande finale après avoir remporté quatre matchs et perdu deux. Enfin, il a affronté Junior de Barranquilla, double champion du concours, dans le match aller, il a égalé 0-0 au Metropolitano de Barranquilla puis a remporté le Pascual Guerrero 2-0, remportant ainsi la 14e étoile après onze ans. Guimaraes est devenu le premier entraîneur brésilien à être champion en Colombie.
En 2020, la pandémie a affecté les compétitions sportives et les clubs, la pause de plusieurs mois a fini par amener les dirigeants du club à terminer le processus sportif de Guimaraes. Tulio Gómez lui-même a expliqué qu'il n'y avait pas d'argent pour prolonger la relation contractuelle avec l'entraîneur. Il a donc pris la décision de mettre fin au cycle, ce qui ne s'est pas bien passé chez les supporters écarlates.
Dans une interview pour Win Sports, Guimaraes a déclaré : « C'est un sentiment étrange car, dans ce métier, généralement, lorsque vous quittez une équipe, c'est parce que presque toujours les résultats ne s'accompagnent pas. Cette étape en Amérique professionnellement, malgré cette situation à laquelle nous ne nous attendions pas, je pense que nous pouvons dire que le travail est fait parce que nous avons réussi à identifier l'Amérique à tous les médias du football.
Bien que l'équipe ait changé ces dernières années, il y a encore des joueurs qui ont déjà travaillé avec l'entraîneur brésilien et connaissent ses méthodes, comme Marlos Torres, l'un des leaders de l'équipe, qui faisait partie de cette équipe championne 2019 contre Junior de Barranquilla, ainsi que Carlos Sierra, Luis Alejandro Paz, Luis Sánchez et Gustavo Carvajal.
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