Llegó el día tan esperado para los 16 equipos que lograron la clasificación tras superar la fase de grupos de la Copa Libertadores 2023. En la sede que la Confederación Sudamericana de Fútbol tiene en Luque, Paraguay, se realizó el sorteo de los octavos de final del máximo torneo de clubes en Sudamérica a jugarse en la primera y segunda semana de agosto (partidos de ida y vuelta).
Todos los cruces de los octavos de final de la Copa Libertadores 2023:
Atlético Nacional (Colombia) vs Racing (Argentina)
Bolívar (Bolivia) vs Athletico Paranaense (Brasil)
Flamengo (Brasil) vs Olimpia (Paraguay)
Atlético Mineiro (Brasil) vs Palmeiras (Brasil)
Deportivo Pereira (Colombia) vs Independiente del Valle (Ecuador)
Argentinos Juniors (Argentina) vs Fluminense (Brasil)
River Plate (Argentina) vs Inter de Porto Alegre (Brasil)
Nacional (Uruguay) vs Boca Juniors (Argentina)
Nacional (Uruguay) vs Boca Juniors (Argentina)
River Plate (Argentina) vs Inter de Porto Alegre (Brasil)
Argentinos Juniors (Argentina) vs Fluminense (Brasil)
Deportivo Pereira (Colombia) vs Independiente del Valle (Ecuador)
Atlético Mineiro (Brasil) vs Palmeiras (Brasil)
Flamengo (Brasil) vs Olimpia (Paraguay)
Bolívar (Bolivia) vs Athletico Paranaense (Brasil)
Primer cruce definido de los octavos de la Copa Libertadores:
Atlético Nacional (Colombia) vs Racing (Argentina)