El duelo italiano tuvo su partido de ida en los cuartos de final de la Champions League y fue el Milan quien se llevó la ventaja de cara a la revancha del próximo martes: venció 1-0 al Napoli con tanto de Ismael Bennacer a los 40 minutos de la primera mitad. El cuadro celeste no contó con su delantero y figura Victor Osimhen pero no le faltó peso ofensivo al nivel que el arquero de los locales se convirtió en uno de los mejores rendimiento del duelo.
El Napoli se abalanzó sobre el arco de Mike Maignan en la primera jugada del partido con una clarísima jugada de gol. Un centro al segundo palo encontró a Khvicha Kvaratskhelia pero Rade Krunic se paró sobre la línea para bloquear el remate. En el rebote, Stanislav Lobotka disparó por encima del travesaño. Segundo más tarde, André Zambo Anguissa tuvo una oportunidad desde el borde del área y el guardameta francés envió el balón al córner. Temprano aviso para el Milan que arrancó dormido y sufrió el aluvión ofensivo de los dirigidos por Luciano Spalletti.
Los locales lograron estabilizar el encuentro a base de posesiones largas y presión en las pelotas aéreas gracias a la amenaza que siempre significa Olivier Giroud. El cuadro celeste, ante la baja del nigeriano Victor Osimhen, recurrió a constantes remates de media distancia pero los intentos se fueron lejos de la portería. A los 25 minutos, Rafael Leao realizó una memorable corrida y quedó mano a mano Alex Meret pero su definición se fue a centímetros del palo izquierdo. La bronca hizo que el portugués rompa uno de los banderines de tiro de esquina de una patada.
Sobre el 40′, Milan encontró mal parado al Napoli y esta vez no perdonó: el pase cruzado de Leao tuvo varios rebotes, fue de un extremo del área a la otra y fue Ismael Bennacer el que le rompió el arco a Meret para estampar el 1-0. La locura se desató en el estadio Giuseppe Meazza ya que el rossoneri se acomodó y fue de menos a mayor en la primera mitad.
Antes del entretiempo, los dirigidos por Stefano Pioli enviaron un nuevo aviso de pelota parada. Otro centro que encontró la cabeza del danés Simon Kjaer, la pelota pegó en el travesaño y picó sobre la línea del arco de la visita. La mejor noticia para el líder de la Serie A fue la llegada del descanso para acomodar el planteo defensivo.
Al igual que en la primera mitad, el Napoli salió lúcido y avisó a los cuatro minutos exigiendo una vez más a Mike Maignan. El arquero francés tuvo que intervenir en dos ocasiones para mantener el marcador intacto. La balanza se volvió a inclinar a la mitad del tiempo cuando Zambo Anguissa bajó a Theo Hernández y el árbitro István Kovács le mostró la segunda tarjeta amarilla: el camerunés dejó a sus compañeros con uno menos durante 15 minutos y se perderá la vuelta del próximo martes.
Sin embargo, los últimos cinco minutos fue pura presión de la visita que intentó rescatar un empate. Pero otra vez el guardameta del Milan voló para tapar dos remates y anular los acercamientos finales. Finalmente, fue 1-0 para el rossoneri que logró el principal objetivo de llevarse una ventaja al duelo que se disputará en el estadio Diego Armando Maradona.
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