El 12 de mayo de 1983 es una de las fechas más relevantes en la historia de la selección argentina, ya que esa noche, en el estadio Nacional de Santiago de Chile, se produjo el inicio oficial de la era de Carlos Salvador Bilardo como director técnico, luego de los 8 años del ciclo de César Luis Menotti. Fue un empate en dos tantos y los goles del cuadro nacional fueron marcados por Norberto Alonso y Ricardo Gareca. Se produjeron los debuts de 8 futbolistas con la camiseta celeste y blanca. Algunos de paso efímero (Carlos Arregui, Claudio Marangoni y Víctor Ramos), uno de importante recorrido (Alejandro Sabella) y los cuatro restantes, históricos del Narigón, presentes en los Mundiales ‘86 y ‘90 (Oscar Ruggeri, Julio Olarticoechea, Ricardo Giusti y Jorge Burruchaga).
Es conocida la visita que Bilardo le realizó a Maradona en Barcelona en marzo del ‘83, apenas asumido como técnico de la Selección, para confirmarle la titularidad y la capitanía. Lo que no es tan recordado es que Diego tardó más de dos años en volver a jugar con la camiseta celeste y blanca. Fueron dos amistosos en mayo del ‘85, como preparación para las Eliminatorias rumbo a México ‘86 en cancha de River, uno con Paraguay y el otro ante Chile. En ambos se lució y marcó goles, en medio de un esfuerzo físico, no exento de polémicas, porque el Napoli no quería que viajara en el clímax de las fechas finales del Calcio. El jueves 9 convirtió el único tanto en el empate en uno con Paraguay y al día siguiente se embarcó rumbo a Italia, donde el domingo señaló por duplicado en el 2-2 ante Udinese. Rápidamente subió a un auto que lo depositó en Triste y desde allí, por medio de una avioneta particular que había contratado, llegó a Fiumiccino para subirse al avión de Aerolíneas con destino a Buenos Aires. Arribó el lunes 13 y al día siguiente fue la figura, y autor del primer gol en el 2-0 ante los chilenos
El primer ciclo de Alfio Basile en la Selección había creado muchas expectativas en el inicio, pero luego las esperanzas fueron decayendo a medida que mermaba el rendimiento del equipo, con el 0-5 ante Colombia y la temprana eliminación frente a Rumania en los octavos de final del USA ‘94 como puntos relevantes de la caída. Había una opinión casi generalizada de que su reemplazante debía ser Daniel Passarella, de excelente momento en River Plate y eso se concretó. El debut oficial del Kaiser fue 16 de noviembre de 1994 frente a Chile en Santiago con un contundente 3-0. De los 15 futbolistas utilizados allí, apenas tres ya habían lucido la celeste y blanca: Ariel Ortega, Hugo Perico Pérez y Néstor Fabbri. De los 12 debutantes se destacaron otros tres que tendrían importantes desempeños en el cuadro nacional en los siguientes años: Roberto Ayala, Javier Zanetti y Marcelo Gallardo.
Ese rival, en el mismo estadio, sería un nuevo motivo de alegría para Daniel Passarella tres años más tarde. La noche del 10 de septiembre de 1997, Argentina logró la ansiada clasificación a Francia ‘98 venciendo a Chile por 2-1, gracias a las conquistas de dos de sus jugadores predilectos: Marcelo Gallardo y Claudio Piojo López. Aún quedaban dos jornadas por delante, pero el ticket para la Copa del Mundo ya estaba sellado, algo completamente impensado el iniciarse el año, cuando luego de igualar en cero con Uruguay en el mes de enero, la Selección había quedado complicada al compartir el tercer lugar junto a la Celeste, teniendo tan solo por debajo a un punto a Bolivia, Ecuador y Perú, pero sobre todo por la falta de fútbol. Una victoria épica contra Colombia en Barranquilla la jornada siguiente, comenzó a enderezar el rumbo, que se concretó aquella noche en Santiago de Chile.
La mayor cantidad de goles que se produjeron en un partido entre estos adversarios ocurrió la noche del viernes 13 de julio de 1973 en la Bombonera, cuando Argentina se impuso por 5-4 en un cotejo correspondiente a la Copa Carlos Dittborn, tradicional competencia de aquellos años ante la Roja. Los tantos del local fueron de Rubén Ayala (2), Miguel Brindisi (2) y Carlos Guerini, mientras que para la visita anotaron Ahumada (2), Crisoto y Caszely. Eran horas de conmoción en el país, porque ese mismo día en horas de la tarde, Héctor Cámpora había presentado su renuncia como presidente de la Nación, asumiendo en su lugar el titular de la Cámara de Diputados, Raúl Lastiri, en lo que fue apenas un interinato hasta el consagración de Juan Domingo Perón, en las elecciones del mes de septiembre.
Tras el fracaso en el Mundial ‘74, César Luis Menotti fue designado entrenador de la selección nacional e hizo su debut ante España en el mes de octubre. Durante ese año, dirigió dos partidos más, con el detalle curioso que al mismo tiempo, todavía era del director técnico de Huracán, cargo que ejerció hasta diciembre. Los dos encuentros citados fueron ante Chile, por la Copa Carlos Dittborn, con victoria en Santiago por 2-0 y empate 1-1 en el estadio de Velez. En el cotejo en la capital trasandina, marcó su único gol J. J. López, en uno de los escasos 2 partidos que disputó con la casaca nacional.
En la Copa América de 1991, Argentina desarrolló un gran fútbol y la mayoría de sus victorias fueron porque se impuso en ese aspecto sobre sus rivales. Pero hubo una muy importante y que fue gracias a la garra y el amor propio, nada menos que ante Chile y en un colmado estadio Nacional de Santiago por la ronda inicial. Había sido un trámite áspero y disputado, sin que se pudieran sacar ventajas, hasta que Gabriel Batistuta, a nueve del final, marcó el gol de la victoria, el primero trascedente de los muchos que convertiría con esa camiseta, en el que apenas era su tercer encuentro oficial internacional.
En abril del ‘89 Chile y Argentina igualaron en un tanto en un cotejo amistoso disputado en la capital trasandina. Carlos Bilardo estaba en plena búsqueda de nuevos elementos, de cara a la Copa América de ese año en Brasil y de la Copa del Mundo de Italia, donde defendía el título. Quizás por eso llame la atención en la alineación, la presencia de futbolistas de equipos que no solían tener jugadores en las convocatorias de esos años como Deportivo Armenio (Sergio Maciel), Deportivo Mandiyú (José Pepe Basualdo), Deportivo Español (Jorge Ortega) o Gimnasia y Esgrima La Plata (Mauro Airez, autor del único gol nacional)
El 15 de octubre de 2008, Argentina cayó 1-0 en su visita ante Chile por Eliminatorias, en el partido que marcó el fin del segundo ciclo de Alfio Basile al frente de la selección. El cuadro que dirigía Marcelo Bielsa fue muy superior y se impuso con mayor claridad que lo exhibe el score final con el tanto de Fabián Orellana. Esa noche hubo dos debuts en el elenco nacional: José Sand y Gonzalo Bergessio. Unas horas más tarde, el Coco presentó la renuncia y dos semanas después, Diego Armando Maradona fue anunciado como el nuevo DT.
Si bien Argentina lleva 11 partidos oficiales sin perder ante Chile, en el medio de ellos hay dos empates que se sintieron como derrotas. Fueron las dos finales consecutivas de Copa América (2015 y 2016), donde tras no sacarse diferencias, el equipo dirigido por Gerardo Martino se quedó con las manos vacías en las definiciones por penales. Parecía que no se le iba a poder dar el sueño a Messi, quien lo volvió a intentar en 2019, pero allí el camino se detuvo en las semifinales con Brasil. En el match por el tercer puesto ante la Roja, vio por única vez la tarjeta roja vistiendo la casaca nacional en un certamen oficial. En la inolvidable Copa América del año pasado, donde se ahuyentaron los fantasmas, el recorrido comenzó ante Chile y tampoco pudo ser victoria (1-1), algo que poco importó tras la vuelta olímpica en el estadio Maracaná.
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