Salvo muy contadas excepciones, para la gran mayoría de los directores técnicos que Boca tuvo en su historia, volver a sentarse en el banco de suplentes luego de haber conseguido el éxito en su primera etapa, no trajo la misma suerte y no pudo conseguir buenos resultados en sus gestiones.
Miguel Ángel Russo será el duodécimo director técnico que se sentará al menos por segunda vez en el banco, tras haber dirigido al equipo entre el 10 de febrero y el 16 de diciembre de 2007, cuando consiguió la sexta y última Copa Libertadores de América para el club, aunque no logró el Mundial de Clubes (en el que no pudo contar con Juan Román Riquelme, al que la FIFA no autorizó a jugar) al perder la final ante el Milan de Kaká en Japón por 4-2.
El primer director técnico de Boca que volvió a dirigir al equipo fue Mario Fortunato, que primero fue jugador del club desde 1925, luego de pasar por Sportivo Barracas y Huracán, e incluso disputó siete partidos con la camiseta de la selección argentina. Con Boca llegó a ganar tres títulos hasta que se retiró muy joven por una lesión, y se convirtió más tarde en el entrenador que más títulos ganó en la década del 30 (cuatro).
En la primera etapa, Fortunato dirigió a Boca desde el 30 de marzo de 1930 al 19 de diciembre de 1937. En ese lapso, se dio el gusto de ganar el último campeonato amateur en 1930, el primero del profesionalismo en 1931 y los de 1934 y 1935. Volvió en 1942 pero por muy poco tiempo, entre el 5 de abril y el 9 de mayo. Tuvo una tercera oportunidad entre el 28 de junio y el 28 de diciembre de 1946, cuando Boca terminó segundo, y una cuarta chance del 15 de abril al 2 de diciembre de 1956, pero sin éxito.
Al poco tiempo de finalizar su primer período como DT Mario Fortunato, asumió Enrique Sobral entre el 7 de agosto y el 18 de diciembre de 1938, pero el campeón fue Independiente. Sin embargo, como una de las muy escasas excepciones históricas, a Sobral (masajista y entrenador de boxeo) le fue mejor en su segundo ciclo del 5 de mayo de 1940 al 4 de enero de 1941, cuando consiguió el título luego de cinco años en los que el club no lo lograba y también ganó la Copa Ibarguren al vencer a Rosario Central por 5-1. 1940 fue un gran año para Boca, porque además inauguró la Bombonera y debutó el quinto máximo goleador de su historia, Jaime Sarlanga. Sin embargo, protagonizó un hecho inusual al desistir de seguir jugando contra Nacional de Montevideo por la Copa Ricardo Aldao por desacuerdos con el arbitraje de Tejada. No sólo fueron expulsados el defensor Pedro Arico Suárez y el propio Sobral sino que Atilio García (un ex jugador xeneize) empató 2-2 a dos minutos del final y se desató el escándalo. El título quedó vacante.
El tercer director técnico que pudo repetir en el cargo, en Boca, fue Ernesto Lazzati, El Pibe de Oro, estrella como jugador entre fines de los 30 y mediados de los 40. Dirigió en su primera etapa del 30 de abril al 10 de diciembre de 1950, pero tuvo más éxito en su regreso (la otra excepción), entre el 4 de abril y el 14 de noviembre de 1954, cuando obtuvo el único título del club en 18 años (entre 1944 y 1962).
Justamente, en el título siguiente de Boca, en 1962, el DT fue José D’Amico, quien estuvo sentado en el banco entre el 25 de marzo de 1962 y el 9 de junio de 1963 y pudo dirigir al equipo que venció a River en la anteúltima fecha cuando Antonio Roma le atajó uno de los penales más decisivos de la historia al brasileño Delem. Sin embargo, no llegó a sentarse en el banco para los dos partidos de la final de la Copa Libertadores de 1963 que Boca perdió ante el Santos de Pelé. D’Amico tuvo una segunda oportunidad de dirigir a Boca entre el 14 de abril y el 15 de diciembre de 1968, pero no tuvo el mismo éxito.
Al año siguiente de la segunda experiencia de D’Amico, el entonces presidente de Boca, Alberto J. Armando, fue a España buscar a Alfredo Di Stéfano, ex jugador de River. La Saeta Rubia asumió el 6 de febrero y se fue del cargo el 14 de diciembre de 1969, al coronarse el equipo campeón del torneo Nacional al empatar ante River en el Monumental. Ese mismo año, Boca ganó también la Copa Argentina. Muchos años más tarde, Di Stéfano regresó como DT entre el 17 de febrero y el 10 de noviembre de 1985, pero esta vez, sin sucesos para destacar.
Para 1976, y tras ganar River el bicampeonato (Metropolitano y Nacional) un año antes, el presidente Armando fue a buscar al excéntrico entrenador que había logrado ascender a Primera con Unión de Santa Fe, y había ganado varios títulos con San Lorenzo e incluso había dirigido a la selección argentina en dos Mundiales, Juan Carlos Lorenzo, quien asumió el 15 de febrero de ese año y llegó a construir un imperio que consistió en el bicampeonato de 1976, las Copas Libertadores de 1977 y 1978 (ese año casi gana también el Metropolitano, quedando a un solo punto de Quilmes), fue campeón Intercontinental en 1977 y llegó a la final de la Copa Libertadores de 1979, cuando fue derrotado por Olimpia de Paraguay. Su último partido del ciclo fue el 2 de diciembre de 1979, cuando empató ante San Lorenzo 0-0 en el último partido de la historia del Viejo Gasómetro de Avenida La Plata. Volvería a ser DT de Boca entre el 4 de octubre y el 18 de diciembre de 1987, pero sin buenos resultados.
Otro ex crack de Boca de los años 60 y principios de los 70, el ex lateral izquierdo Silvio Marzolini, dirigió al equipo siendo campeón en el torneo de 1981, cuando llegaron Diego Maradona y Miguel Brindisi, entre otros. El también ex defensor de la selección argentina en el Mundial 1966 pudo reencontrarse con Maradona, como DT, al regreso de Europa del astro en 1995, otra vez en Boca, entre el 24 de febrero y el 16 de diciembre. Esta vez, Maradona estuvo acompañado, entre otros, por Claudio Caniggia, pero no consiguió ningún título y en el final del año, Mauricio Macri venció a Antonio Alegre en las elecciones presidenciales del club y Marzolini acabó alejándose.
A principios de 1987, la Comisión Directiva de Boca apostó por el ex DT campeón mundial con la selección argentina, César Luis Menotti, quien asumió el 25 de enero y provocó un importante cambio en el juego que colocó al equipo en los puestos de vanguardia, pero sorpresivamente renunció el 14 de junio, sin conseguir el campeonato. Tuvo una segunda oportunidad entre el 28 de noviembre de 1993 y el 11 de diciembre de 1994, pero tampoco pudo lograr títulos y no logró pasar del grupo inicial de la Copa Libertadores, en el que llegó a caer por 6-1 ante el Palmeiras en Brasil.
La misma CD que contrató dos veces a Menotti fue a buscar al uruguayo Oscar Washington Tabárez en 1991. El Maestro dirigió a Boca entre el 24 de febrero de 1991 y el 25 de abril de 1993 y en ese período logró ganar el Torneo Apertura de 1992 (hacía once años que Boca no salía campeón) y la Copa Master de la Supercopa en 1992. En 1991 ganó invicto el Torneo Clausura pero sólo era válido el título anual, que perdió ante Newell’s Old Boys, ganador del Apertura, en la final. Tabárez regresó en 2002, entre el 5 de febrero y el 1 de diciembre, pero no pudo repetir los éxitos, aunque estuvo muy cerca cuando en la anteúltima fecha vencía a Independiente y un cabezazo de Lucas Pusineri, en el final, empató para los Rojos y mantuvo la diferencia para éstos en la tabla del Apertura.
Carlos Bianchi, por su parte, tuvo tres períodos como director técnico de Boca. El primero, entre el 5 de agosto de 1998 y el 16 de diciembre de 2001, fue pleno de éxitos, con tres torneos locales, dos Copas Libertadores y una intercontinental. Regresó en 2003, del 16 de febrero hasta el 1 de julio de 2004, y otra vez, con mucho suceso (ganó un torneo local, una Copa Libertadores y una intercontinental) y se alejó luego de perder la final sudamericana por penales en Colombia ante Once Caldas, tras eliminar a River en semifinales. El Virrey volvió a sentarse en el banco xeneize por tercera vez en 2013, entre el 9 de febrero y el 27 de agosto de 2014, pero esta vez no obtuvo los mejores resultados.
Otro director técnico que tuvo mucho éxito en su primera experiencia en Boca fue Alfio Basile, quien asumió el 7 de agosto de 2005 y llegó a ganar los cinco torneos que disputó, Apertura 2005, Clausura 2006, la Sudamericana 2005 y las Recopas Sudamericanas 2005 y 2006) hasta que el 14 de septiembre de 2006, en base a los éxitos, fue convocado por el presidente de la AFA, Julio Grondona, para dirigir a la selección nacional. En el momento de alejarse de Boca, el equipo iba puntero en el Apertura 2006 con los seis partidos ganados y camino al primer tricampeonato consecutivo de su historia, aunque luego lo perdió en el final ante Estudiantes, ya dirigido por Ricardo La Volpe. El Coco Basile tuvo una segunda oportunidad entre el 20 de agosto y el 13 de diciembre de 2009, pero los resultados no lo acompañaron.
¿Podrá Miguel Russo quebrar esta racha histórica y volver a ser campeón como DT de Boca, como en 2007?
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