Er spielte in 13 Clubs aus verschiedenen Ländern, mit mehreren war er mehr als einmal. Er durchquerte Argentinien, Uruguay, Mexiko, Spanien und Zypern. Er trug unter anderem die Trikots von Teams wie America de Cali, Millonarios, Vélex Sársfield, Independiente de Avellaneda, Real Valladolid und Defensor Sporting. Er hat mehr als 400 Spiele in seiner Karriere und erzielte rund 145 Tore. Er war der Champion der Copa America mit der kolumbianischen Nationalmannschaft und gewann fünf Titel auf Vereinsebene. 2008 erzielte er drei Tore für Boca Juniors bei einem der wichtigsten Siege von Godoy Cruz in seiner Geschichte gegenüber den Xeneizes. Sie erzielte als Chilenin in den südamerikanischen Qualifikationsspielen für die Korea-Japan-Weltmeisterschaft 2002 ein Tor. 2014 verklagte er Falcao García, weil er seinen Spitznamen „El Tigre“ angenommen hatte, und 2015 wurde er wegen Trunkenheit am Steuer inhaftiert, einige Jahre zuvor hatte er zwei Personen mit seinem Van auf einem Motorrad angefahren. Er hatte eine lange und umstrittene Karriere. Er ging 2014 in den Ruhestand und spielte im Alter von 37 Jahren für Boyaca Chico.
Heute ist er 44 Jahre alt und hat beschlossen, zum kolumbianischen Profifußball zurückzukehren. Nach seiner Pensionierung und nachdem er dieselbe Position in Boyacá Chicó innehatte, wird Jairo 'El Tigre' Castillo der neue Trainer des Club Llaneros de Villavicencio im BetPlay-Turnier, der zweiten Liga der FPC, sein. Mit seiner Erfahrung und seinem Wissen wird der ehemalige Fußballspieler versuchen, der Mannschaft von Jersson Gonzáez, einem weiteren ehemaligen Fußballspieler, zu helfen und so seine Effektivität gegen gegnerische Tore zu steigern. Heute befinden sie sich außerhalb der Aktionszone und sind die dritte Mannschaft im Turnier mit den wenigsten erzielten Toren.
Durch eine Erklärung hat der Club Castillos Ankunft offiziell gemacht und durch ihre Hand werden sie versuchen, den schlechten Kampf, in dem sie kommen, zu beenden. Sie belegen derzeit den elften Platz in der BetPlay-Turnierwertung und insgesamt 13 Punkte. Sie haben drei Spiele gewonnen, vier unentschieden und vier verloren. Sie hoffen, dass mit der Ankunft von „El Tigre“ die Dinge funktionieren werden, und auf diese Weise werden sie versuchen, dies am nächsten Tag zu beweisen, wenn sie im Pascual Guerrero Stadium in der Stadt Cali auf Atlético FC treffen. Für dieses Spiel, das am Freitag, dem 15. April, um 15.00 Uhr beginnt, könnte das Villavicencio-Team mit derselben 11 gegen Real Santander spielen, ein Spiel, das mit 2 Toren verbunden war, mit Ergebnissen von Bryan Urueña und Mario Alexander Álvarez.
Nachdem die Einstellung von Jersson Gonzáez Anfang April offiziell wurde, hat das Team mehrere Bewegungen auf Strukturebene ausgeführt. Nach dem Ausscheiden von Walter Aristizábal wurde das gesamte Trainerteam wieder zusammengesetzt, und der Verein verpflichtet sich bei dieser Gelegenheit, den Beitrag von Benchmarks von Vereinen mit einer langen Geschichte in der ersten Liga zu suchen. Eines davon ist das Amerika von Cali. Daher wird Castillo als erster der Namen hinzugefügt, die für diesen Umstrukturierungsprozess gesucht werden.
Es sei daran erinnert, dass „El Tigre“ 1994 seine Karriere in Amerika in Cali begann. Er wurde 1995 an Atlético Bucaramanga ausgeliehen und mit den Leoparden gewann er die Second Division Championship und war einer der herausragendsten Spieler dieser Saison. Ein Jahr später kehrte er nach Amerika zurück und erhielt dort einige seiner besten Leistungen. In der Saison 1996-1997 gelang es ihm, Torschützenkönig der Liga zu sein, und sein Verein gewann das Turnier in diesem Jahr. Mit den Red Devils gewann er 1999 den Merconorte Cup-Titel, den ersten internationalen Erfolg des Teams. In diesem Moment machte er den Sprung nach Argentinien und begann seine Reise durch den Fußball in diesem Land.
Jetzt, mit Llaneros, hofft er, alles demonstrieren zu können, was er im Laufe der Jahre gelernt hat. Wir müssen es sehen.
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