La noche del 10 de septiembre de 2008, la selección de México enfrentaba a Canadá en busca de asegurar su pase en el hexagonal final de la Concacaf rumbo al Mundial de Sudáfrica 2010, en dicho encuentro, el jugador Cuauhtémoc Blanco, se despidió de la camiseta del Tri.
El Estadio Víctor Manuel Reyna fue el recinto que albergo este encuentro y homenaje a uno de los ídolos mexicanos, mientras que en el banquillo se encontraba uno de los estrategas más exóticos que ha dirigido a la selección mexicana, el sueco Sven-Göran Eriksson.
Durante el encuentro se vivieron momentos de tensión, ya que en ese momento se hablaban de problemas dentro del vestidor entre el técnico europeo y el ídolo azteca. Dichas diferencias habrían desencadenado el adiós del Temo de la selección, mientras que los aficionados que se dieron cita en el estadio del entonces Jaguares de Chiapas despidieron al ahora gobernador de Morelos.
El resultado de aquel partido fue de 2-1 a favor del tricolor, con goles de Omar Bravo y Rafael Márquez. Sin embargo, el resultado pasó a segundo plano cuando sonó el silbatazo final; entonces Cuauhtémoc Blanco emprendió una vuelta olímpica, mientras que en el estadio lanzaron fuegos artificiales, la afición aplaudió y de esta manera se despedía uno de los jugadores más talentosos del país en las últimas décadas.
Sin embargo, al poco tiempo de esta despedida, el jugador regresó de la mano de Javier Aguirre, quién llegó a media eliminatoria para salvar a la Selección Mexicana de quedar fuera de Sudáfrica 2010. Posteriormente el Cuau participó en la máxima justa internacional del futbol, donde logró anotar un tanto en el partido que se enfrentaron a Francia.
El primer duelo entre ambas selecciones se dio el 30 de junio de 1957. Los dos equipos eran parte del Grupo 1 en la Clasificatoria de la Concacaf para el Mundial de 1958. El partido concluyó con una victoria para los aztecas en la Ciudad de México por 3-0; en esa ocasión, el Tricolor se clasificó como primer lugar de la competencia, con Cresencio Gutiérrez como su máximo goleador con cinco tantos en cuatro partidos.
El balance histórico de partidos entre estas dos naciones ha sido de 33 encuentros, con un saldo de 21 victorias para México, cinco para Canadá y siete empates; mientras que el Tri ha marcado 72 goles y Canadá ha hecho 21.
La última ocasión que jugaron fue el 29 de julio del 2021, en la semifinal de la Copa Oro 2020. El resultado final favoreció a los Tricolores, que ganaron 2-1 gracias a los goles de Orbelín Pineda al 45+2 y Héctor Herrera al 90+9, por el lado de la Hoja de Maple anotó Tajon Buchanan al 57′.
A lo largo de la historia, aunque no se han enfrentado en finales por títulos internacionales, únicamente se han visto las caras en finales de rondas o en finales de clasificatorias de Concacaf al Mundial en su anterior sistema de competencia. Dentro de ese antiguo sistema de competencia, México tiene cuatro victorias y dos empates.
Finalmente, México y Canadá volverán a verse las caras esta vez en el Octagonal Final de la Concacaf para el Mundial de Qatar 2022; el conjunto dirigido por John Herdman se ha enfrentado en diferentes ocasiones al Tri a lo largo de la historia, sin embargo, los números benefician a los de Gerardo Martino.
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