La costa Caribe colombiana desarrolló una fuerte tradición alrededor del béisbol. Las noticias que llegaban a Barranquilla, Cartagena, Santa Marta o Sincelejo de las gestas de peloteros dominicanos, venezolanos, cubanos o puertorriqueños en las Grandes Ligas de los Estados Unidos le dieron forma progresivamente a toda una estructura alrededor de la “pelota caliente”.
Sin embargo, eran pocos los colombianos que podían “cruzar el charco” para jugar en la liga de béisbol más importante del mundo. Cuando Orlando Cabrera llegó a la MLB en 1997 para jugar con los Expos de Montreal, sólo cuatro peloteros habían logrado la meta. Luis Castro jugó durante unos meses en 1902 para los Athletics de Filadelfia, Orlando Ramírez durante los años setenta, y Joaquín Gutiérrez hizo lo propio en los ochenta. Ninguno de ellos tuvo mucho éxito, hasta que apareció Edgar Rentería en 1996 con los Marlins de la Florida y se convirtió en uno de los candidatos al premio de Novato del Año.
Formado en la Universidad de Cartagena, Cabrera dio el paso a la liga colombiana jugando para el equipo formado por la marca de colchones Barakat, entonces uno de los más importantes del país. Allí sería reclutado por los Expos de Montreal para la temporada de 1997. En esta novena se fue ganando un espacio poco a poco, consolidándose como bateador y segunda base, a pesar de que su complexión física no parecía acorde con la exigencia del puesto en el diamante. De los 16 juegos disputados en su primera temporada pasó a los 79 en la segunda y a partir de ahí se mantuvo por encima del centenar de partidos por temporada.
Aunque los Expos no lograron clasificar a la postemporada durante su estancia en la novena canadiense, Cabrera se consolidó como un pelotero fiable, al punto de ganar el Guante de Oro en el 2001, premio individual otorgado al mejor jugador defensivo de la liga durante la temporada regular. Para 2003 impuso un récord para un parador en corto de la franquicia con sus 17 home runs durante la temporada regular.
El 31 de julio de 2004, en el deadline de traspasos, los Expos enviaron a Orlando Cabrera a los Medias Rojas de Boston en una operación a tres bandas que lo puso en el equipo que meses más tarde ganaría la Serie Mundial ante los Cardenales de San Luis por 4-0, rompiendo con la llamada “maldición del Bambino” que se extendió por 86 años. Un primer aviso de su gran rendimiento llegó cuando en su debut, durante su primer turno al bate, conectó un home run, convirtiéndose en el octavo jugador en la historia de los Medias Rojas en alcanzar tal hazaña.
En la primera postemporada de su carrera, fue importante en el segundo juego por la definición de la serie divisional de la Liga Americana ante los Angelinos de Anaheim, impulsando dos carreras. Ya en la Serie Mundial, Cabrera fue especialmente decisivo en los juegos dos y tres de dicha serie, conectando hits que contribuyeron a la victoria de la novena bostoniana ante los Cardenales de San Luis por 4-0. En 58 partidos disputados logró un promedio de bateo de .294, gracias a 67 golpes, 6 home runs, 33 carreras y 31 carreras impulsadas.
A pesar de su contribución a este logro histórico, Cabrera optó por cambiar de equipo tras convertirse en agente libre y se mudó a los Anaheim Angels en 2005, donde se mantuvo en buen nivel y ganó nuevamente el Guante de Oro en 2007, tras alcanzar sus mejores números: .301 en promedio de bateo, 192 golpes, y 86 carreras impulsadas. Pero aunque era habitual que la novena jugara los playoffs, lo más lejos que llegó Cabrera fue la disputa de Serie de Campeonato por la Liga Americana, donde cayeron ante los Medias Blancas de Chicago en cinco juegos.
A partir de aquí viviría unos últimos años de constante cambio de equipo, pasando sucesivamente por los Cachorros de Chicago (de donde se iría tras discutir con su entrenador Ozzie Guillén), Athletics de Oakland, Mellizos de Minnesota, Rojos de Cincinnati, Indios de Cleveland (donde llegó a los 2000 golpes en su carrera, ni más ni menos que en el Yankee Stadium de Nueva York) y Gigantes de San Francisco, donde jugaría sus últimos partidos en 2011 antes de anunciar su retiro de la actividad.
A día de hoy y junto con Edgar Renteria, Orlando Cabrera es uno de los colombianos que se han consagrado en la Serie Mundial. Sus dos Guantes de Oro, el superar la barrera de los 2000 golpes y ser un jugador con rendimientos notables en la mayor parte de equipos en los que estuvo, capaz de contribuir tanto en defensa como en ataque, lo convirtieron en uno de los peloteros más completos en la historia de Colombia.
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