Durante la década de 1980 y 1990, el magnate inmobiliario y flamante presidente de los Estados Unidos participó fugazmente en un gran número de series y películas, incluyendo el gran éxito familiar Mi pobre angelito 2: Perdido en Nueva York.
En la escena de unos pocos segundos, se puede ver al protagonista, Macaulay Culkin, caminando solo por los pasillos del famoso Hotel Plaza cuando se cruza con el empresario y le pregunta dónde está el lobby.
Directo y al grano, Trump le contesta que está "al final del pasillo y a la izquierda", y tras separarse, se detiene un momento para mirar al niño.
En 1992 Mi pobre angelito 2 fue un éxito de taquilla en los Estados Unidos y el mundo, y relata la historia de un niño que queda abandonado por accidente en Nueva York y vive diferentes aventuras en la Gran Manzana.
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