Aquí, una selección de los hechos que más captaron la atención en estas cumbres desde que se iniciaron en Guadalajara (México) en 1991:
- II Cumbre, Madrid, 1992: fue la cita en la que, al presentar su saludo, el líder cubano Fidel Castro lanzó la frase: "Yo no soy realista, soy juancarlista", dirigida a congraciarse con el rey.
- VI Cumbre, Viña del Mar (Chile), 1996: pese a sus profundas diferencias políticas, Castro y el entonces presidente del gobierno español, José María Aznar, entraron en un elogio de sus corbatas. Castro entregó la suya, de tonos grises, a Aznar, y recibió de éste una roja, que después lucirían en la reunión.
El presidente de Argentina de entonces, Carlos Menem, reveló después los secretos del intercambio: "Es una corbata, no una soga", le dijo Aznar cuando se la colocaba en el cuello al líder cubano. Luego, en broma, el líder español declaró a la prensa: "No se ha llevado una mala corbata. Es una de las mejores que ha usado en su vida".
- VIII Cumbre, Oporto (Portugal), 1998: en una maratónica intervención, Castro arremetió contra el neoliberalismo, que definió como "la semilla" del desastre que sufre el mundo capitalista. Algunos de sus colegas abandonaban la sala de sesiones, pero él continúo impasible hasta terminar y dar las gracias a los que resistieron su larga disertación.
- X Cumbre, Panamá, 2000: Fidel Castro captó la atención al denunciar un complot para asesinarlo de un grupo dirigido por el ex agente de la CIA Luis Posada Carriles, en el que vinculó también al presidente salvadoreño Francisco Flores. Los anticastristas fueron juzgados y condenados y, en 2004, indultados por la ex presidente panameña Mireya Moscoso.
- XIV Cumbre, San José, 2004: a las 2:00 un fuerte sismo de 6,2 grados sacudió a Costa Rica. Según el entonces presidente costarricense, Abel Pacheco, el monarca español, no acostumbrado a esos fenómenos, creyó que era un tren que pasaba muy cerca del hotel, pero cuando sintió un segundo remezón dijo: "Esto no es un tren". En aquellos años no funcionaba el tren en San José.
- XVII Cumbre, Santiago de Chile, 2007: mientras hablaba el entonces presidente del gobierno español, José Luis Rodríguez Zapatero, Chávez insistía en interrumpirlo para denunciar la supuesta participación de Aznar en el breve golpe de Estado que sufrió en abril de 2002.
En medio del entrevero verbal, el rey Juan Carlos, visiblemente molesto, lanzó la famosa frase: "¿Por qué no te callas?" y se retiró de la cumbre. Chávez, por su parte, respondió: "Muy rey será, pero no me puede hacer callar. Yo también soy jefe de Estado y elegido tres veces".
- XXI Cumbre, Asunción, 2011: un acalorado presidente ecuatoriano Rafael Correa abandonó abruptamente la sala de sesiones cuando intervenía la vicepresidente del Banco Mundial, Pamela Cox, a quien acusó de haber "chantajeado" a su país en el pasado. "En un foro iberoamericano, ¿por qué tengo que escuchar cátedras de la vicepresidente del Banco Mundial?", se interrogó molesto Correa.